019章 搞我隐私？（1/2）

兰杰上完小号，李子涵正好上完大号从坑里出来，两人在水池前洗手，兰杰问了句：“子涵，你每天放学了都会留在教室里自习，所以你周一到周五并没有报任何一个课外补习班？那么周末呢，你报了周末班吗？”

“兰杰，你怎么总爱搞我**？我报没报班关你什么事？”

“问问而已，关心你嘛，子涵你的心理防御性为什么这么高？”

“我没有时间一天到晚防御你，兰杰你不要自视甚高。”

“据我观察，子涵你一日三餐吃学校食堂，你几乎从来不在校外吃东西，你的工资是不是很低？对了，我还不知道你家住哪呢……行行行，不搞你**，今天的午饭我们去校外吃，我请。”

“不必了，我就喜欢吃学校食堂。”

上课铃声响起，兰杰、李子涵回到二三班教室。

“上课！”

“起立！”

“同学们好！”

“刘老师好！”

“勤劳，谦逊！”

“勇敢，奋进！”

“Good，坐下。”

刘化龙老师首先谈了谈他的教学计划：“这学期内我会讲完化学选修，下学期开学后，有兴趣的同学可以报名化学竞赛。除开国际班和文科班，我们羊中理科班每年有10%左右的学生通过四大学科竞赛获得顶级学府的保送offer，在高考之前买份保险，何乐不为？”

“当然了，决定90%学生命运的依旧是高考，我现在讲的化学课可能有点难度，在一定程度上超越了高考大纲。但从另一个维度考量，我以水木、燕大、中科大少年班的录取标准严格要求你们，就算你们考不上水木、燕大、中科大，也能轻松考取各种交大、理工大、工业大，道理都懂？”

“懂！”

“Good，讲道题先。这节课我只讲一道题，把这道题搞懂，同学们就能融会贯通。”

刘化龙掏出了一道祖传的化学题。

串联反应又称多米诺反应，即多步合成反应在一种合成操作中完成，无需额外的试剂或反应条件变化，中间体无需分离，随后转化为能量较低的物种。化合物I是许多药物的成分及具有生物活性的天然产物，具有降糖、抗癌、抗病毒、抗肿瘤、抗疟、抑制HIV-1活性等功能，其制备方法如下：

D→F→G→H（C22H17NO）→I（C28H21NO）

在这个串联反应中，原料D已知，D是三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯，结构简式已给出。

最终产物I和中间产物H的分子式也已给出，但因为存在同分异构体，所以并不清楚I、H的结构简式是怎样的。

从D到I的反应过程中，加入了一些化合物以促进串联反应的推进，这些化合物包括KF、18-crown-6、CH3CN、有机物E等等。

如果用异腈J取代E，则得到产物K。有机物E、J的结构简式已给出，K的分子式是C18H18NO。

综上所述，请同学们写出F、G、H、I、K的结构简式，并描述D→F、F→G、G→H、H→I的具体反应类型。

嘶嘶~

刘老师的这道祖传化学题，好复杂、好难搞、好腻害呀！

同学们紧锁眉头，一时半会儿理不清头绪。

“Good。”刘化龙微微一笑，他很满意同学们傻傻分不清楚的表情。

Good？

同学们并不Good，这题从何入手都不晓得，有什么可Good的？

Bad！

泰瑞薄！

奈特妹儿！

“这是道高考题，我出的。”刘化龙不经意间透露了一个惊天秘密。

同学们肃然起敬。

刘老师，高考出题委员会的大佬！

刘老师，大隐隐于羊中的绝世高手！

刘老师岂是池中物，风云际会便化龙！

嘶嘶嘶！

“确切的说，这是某年高考化学的备用压轴题，虽然这题从未出现在以前的高考试卷上，但不排除今后有可能出现。”

刘化龙既遗憾又充满期待，他接着说：“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑，这题的中心思想只有一句话：在氟离子的作用下，三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应，是合成苯炔的典型方法。”

“熟不熟悉，亲不亲切？当然熟悉，当然亲切，苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识，我在上个礼拜刚给你们讲过，新鲜美味，热一热就能吃。”

“18-冠-6作为钾离子的配位剂，可增强氟离子的亲核性。苯炔作为一个缺电子体系，易受醇、胺或其对应负离子的亲核进攻。亲核试剂E中，氨基为反应性最强的亲核位点，不难推断，两者发生亲核加成反应得到G。”

“那么问题来了，此处的中间体是两性离子G’，还是发生了质子转移后的产物G？”

刘化龙讲到这里，短暂停顿了一会儿。

兰杰脱口而出：“是G！”

刘化龙追问：“兰杰，请给我一个合理的解释。”

兰杰一边听课一边推演，I的结构简式他尚未推演出来，但他觉得G已经被他搞掂：“根据原子、分子结构的基本知识可知，质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应，所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H，同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”

刘化龙点点头道：“Good，兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷，他的这番正向解释没有问题，确实是G。我要补充说明的是逆向推演法，H的分子式是已知条件，对于有经验的同学而言，H的结构简式也是已知条件，H不仅含有富电子基团三级胺，同时含有……”

嘶嘶嘶嘶！

不少同学望向最后一排角落里的兰杰。